Taylor Swift è nata a Wyomissing, in Pennsylvania. È cresciuta in una fattoria di abeti natalizi intorno alla città di Reading, figlia di Andrea e Scott Swift, un intermediario finanziario e una casalinga. Ha un fratello minore, Austin, 18 anni. Quando era in quarta elementare, vinse una gara nazionale di poesia con un poema di tre pagine intitolato Monster In My Closet(Un mostro nel mio armadio).
All'età di dieci anni, iniziò ad esibirsi nei pressi della sua città natale, cantando a concorsi di karaoke, festival e fiere, e a scrivere canzoni. Era membro di una compagnia teatrale formata da ragazzini, TheatreKids Live!, in cui ha dimostrato di avere talento da attrice comica e senso dell'umorismo. Dopo le sue esibizioni di karaoke ad una delle feste del cast, le fu suggerito di intraprendere una carriera nella musica country, piuttosto che in teatro.
Il gestore della compagnia, Kirk Cremer, la aiutò a trovare un locale in cui esibirsi con le basi strumentali di canzoni country. Incoraggiata dal successo delle sue esibizioni e dal crescente numero di spettatori, iniziò a cantare in altri locali e in serate karaoke.