La più grande influenza musicale di Taylor deriva da Shania Twain. Altri importanti punti di riferimento sono sua nonna, Faith Hill e LeAnn Rimes. Sebbene sua nonna fosse una cantante lirica professionista, i gusti di Taylor sono sempre stati orientati verso il country: la cantante ha coltivato una passione per la musica di Patsy Cline e Dolly Parton fin dalla tenera età. Taylor dà anche credito alle Dixie Chicks e a Shania Twain per aver dimostrato quanto impatto può essere creato "allargando i limiti.
All'età di undici anni, Taylor andò per la prima volta in visita a Nashville, speranzosa di ottenere un contratto discografico distribuendo una demo di canzoni in karaoke da lei interpretate. Ne diede una copia a ogni etichetta presente nella Music Row di Nashville. Ricevette svariati rifiuti, non solo dalle case discografiche, ma anche dai suoi pari. Al suo ritorno in Pennsylvania, fu invitata a cantare allo U.S. Open Tennis Tournament; la sua interpretazione dell'inno nazionale ricevette molta attenzione.
Taylor iniziò a comporre canzoni e a suonare la chitarra acustica a 12 corde quando aveva dodici anni. Iniziò ad andare regolarmente a Nashville e a scrivere canzoni con i compositori locali. Quando aveva quattordici anni, la sua famiglia decise di trasferirsi in un sobborgo fuori Nashville. A quindici anni, rifiutò un contratto con la RCA Records poiché la compagnia non le aveva permesso di registrare le canzoni da lei composte.
Si esibì nella sede dei cantautori di Nashville, il Bluebird Café, catturando l'attenzione di Scott Borchetta, che le propose di essere la prima artista nella discografica da lui appena fondata, Big Machine Records, la sua attuale etichetta. Diventò anche la più giovane cantautrice mai ingaggiata dalla Sony/ATV Tree.