Nel 2008, Taylor ha debuttato nella recitazione apparendo nel video del cantante country Brad Paisleyper il singolo Online. Nello stesso anno ha girato un documentario per MTV intitolato MTV's Once Upon a Prom ed un documentario con Def Leppard per CMT dal titolo CMT Crossroads, trasmesso in anteprima il 7 novembre 2008, seguito da più di 4.5 milioni di spettatori nelle sue prime quattro messe in onda.
Taylor Swift ha collaborato con i Jonas Brothers per il loro docu-film in 3D, Jonas Brothers: The 3D Concert Experience.
La Swift ha avuto la sua entrata alla prima serata televisiva in CSI: Crime Scene Investigation il 5 marzo 2009 negli U.S.A. e in Canada. L'episodio è stato guardato da 20.8 milioni di spettatori.
Taylor ha fatto anche un'apparizione nel video musicale di Kellie Pickler per la canzone Best Days of Your Life. Ha avuto anche un cameo in Hannah Montana: The Movie come donna che canta nel granaio. Il film è uscito nelle sale il 10 aprile 2009 in Nord America; ha incassato 17.4 milioni di dollari al primo giorno, e 32 milioni al primo weekend, per ottenere il primo posto al botteghino.
Lo show televisivo Dateline NBC ha dedicato un'ora alla Swift il 31 maggio 2009. L'episodio è stato intitolato Dateline NBC: On Tour With Taylor Swift, con filmati e immagini dal suo tour. È stata anche intervistata per lo show e alcuni dei suoi esclusivi video-diari sono stati mandati in onda.
Il 14 luglio 2009 è stato confermato che la Swift si sarebbe esibita agli MTV Video Music Awards 2009. "Sono così felice che MTV e i VMAs mi abbiano invitata ad esibirmi, perché penso che lo show di quest'anno sarà diverso da come è stato finora!" ha dichiarato la Swift. "Amo introdurre la teatralità nelle mie esibizioni, e i VMAs hanno sempre permesso agli artisti di farlo" dice. "MTV è stata così gentile con me, e non potrei essere più elettrizzata per i VMAs di quest'anno." Questa è stata la prima esibizione di Taylor ai VMAs. Lo show è andato in onda il 13 settembre su MTV, con il comico inglese Russell Brand come conduttore per il secondo anno di fila.
Durante l'estate del 2009 ha partecipato alle riprese del film Valentine's Day, la cui prima si è svolta negli USA il 9 febbraio 2010, e che sarà nelle sale italiane a partire dal 12 marzo. Il 5 ottobre 2010 è stata ospite nella quinta puntata della quarta edizione di X Factor Italia.